Продукти
N-метил-2-пиролидон
Химични свойства на пиролидон
| Точка на топене | -24 °C (осветено) |
| Точка на кипене | 202 °C (осветено) 81-82 °C/10 mmHg (осветено) |
| плътност | 1,028 g/mL при 25 °C (осветен) |
| плътност на парите | 3.4 (срещу въздух) |
| парно налягане | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| индекс на пречупване | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| температура на съхранение | Да се съхранява от +5°C до +30°C. |
| разтворимост | етанол: смесваем 0.1ML/mL, бистър, безцветен (10%, v/v) |
| форма | Течност |
| pka | -0,41±0,20 (прогнозирано) |
| цвят | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| миризма | Слаба миризма на амин |
| PH диапазон | 7,7 - 8,0 |
| експлозивна граница | 1,3-9,5%(V) |
| Разтворимост във вода | >=10 g/100 mL при 20 ºC |
| Чувствителен | Хигроскопичен |
| λмакс | 283 nm (MeOH) (осветен) |
| Мерк | 14,6117 |
| BRN | 106420 |
| Стабилност: | Стабилен, но се разлага при излагане на светлина.Запалим.Несъвместим със силни окислители, силни киселини, редуциращи агенти, основи. |
| InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 при 25 ℃ |
| Референция на база данни на CAS | 872-50-4 (справка на база данни на CAS) |
| Справочник по химия на NIST | 2-пиролидинон, 1-метил-(872-50-4) |
| EPA Система за регистър на веществата | N-метил-2-пиролидон (872-50-4) |
Информация за безопасност
| Кодове за опасност | T,Xi |
| Изявления за риска | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Изявления за безопасност | 41-45-53-62-26 |
| WGK Германия | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Температура на самозапалване | 518 °F |
| TSCA | Y |
| HS код | 2933199090 |
| Данни за опасни вещества | 872-50-4 (данни за опасни вещества) |
| Токсичност | LD50 перорално при заек: 3598 mg/kg LD50 дермален заек 8000 mg/kg |
Използване и синтез на пиролидон
| Химични свойства | N-Methyl-2-pyrrolidone е безцветна до светложълта прозрачна течност с лек мирис на амоняк.N-метил-2-пиролидонът е напълно смесим с вода.Той е силно разтворим в нисши алкохоли, нисши кетони, етер, етилацетат, хлороформ и бензен и умерено разтворим в алифатни въглеводороди.N-метил-2-пиролидонът е силно хигроскопичен, химически стабилен, не корозивен за въглеродна стомана и алуминий и леко корозивен за мед.Има ниска лепливост, силна химическа и термична стабилност, висока полярност и ниска летливост.Този продукт е леко токсичен и допустимата му концентрация във въздуха е 100 ppm.
|
| Употреби |
|
| токсичност | Орален (mus) LD50: 5130 mg/kg; Орален (плъх) LD50: 3914 mg/kg; Дермален (rbt) LD50: 8000 mg/kg. |
| Изхвърляне на отпадъци | Консултирайте се с държавните, местните или националните разпоредби за правилно изхвърляне.Изхвърлянето трябва да се извършва съгласно официалните разпоредби.Вода, ако е необходимо с почистващи препарати. |
| съхранение | N-метил-2-пиролидонът е хигроскопичен (поема влага), но стабилен при нормални условия.Той ще реагира бурно със силни окислители като водороден пероксид, азотна киселина, сярна киселина и др. Първичните продукти на разлагане произвеждат въглероден оксид и пари от азотен оксид.Прекомерното излагане или разливане трябва да се избягва като въпрос на добра практика.Lyondell Chemical Company препоръчва носенето на бутилови ръкавици, когато използвате N-метил-2-пиролидон.N-метил-2-пиролидонът трябва да се съхранява в чисти варели от мека стомана или сплав, покрити с фенол.Доказано е, че Teflon®1 и Kalrez®1 са подходящи материали за уплътнение.Моля, прегледайте MSDS преди работа. |
| Описание | N-метил-2-пиролидонът е апротонен разтворител с широк спектър от приложения: нефтохимическа обработка, повърхностни покрития, багрила и пигменти, промишлени и битови почистващи съединения и селскостопански и фармацевтични формулировки.Той е главно дразнител, но също така е причинил няколко случая на контактен дерматит в малка електротехническа компания. |
| Химични свойства | N-метил-2-пиролидонът е безцветна или светложълта течност с мирис на амин.Той може да претърпи редица химични реакции, въпреки че се приема за стабилен разтворител.Той е устойчив на хидролиза при неутрални условия, но третирането със силна киселина или основа води до отваряне на пръстена до 4-метил аминомаслена киселина.N-метил-2-пиролидон може да се редуцира до 1-метил пиролидин с борохидрид.Третирането с хлориращи агенти води до образуване на амид, междинен продукт, който може да претърпи по-нататъшно заместване, докато третирането с амилнитрат дава нитрата.Олефините могат да бъдат добавени към позиция 3 чрез третиране първо с оксалови естери, след това с подходящи алдехи (Hort and Anderson 1982). |
| Употреби | N-метил-2-пиролидонът е полярен разтворител, който се използва в органичната химия и химията на полимерите.Мащабните приложения включват възстановяване и пречистване на ацетилени, олефини и диолефини, пречистване на газове и извличане на ароматни съединения от изходни суровини. N-метил-2-пиролидонът е универсален индустриален разтворител.Понастоящем NMP е одобрен за употреба само във ветеринарни фармацевтични продукти.Определянето на разпределението и метаболизма на NMP при плъхове ще допринесе за разбирането на токсикологията на този екзогенен химикал, на който човек вероятно ще бъде изложен във все по-големи количества. |
| Употреби | Разтворител за високотемпературни смоли;нефтохимическа обработка, в производството на микроелектроника, багрила и пигменти, промишлени и битови почистващи съединения;селскостопански и фармацевтични състави |
| Употреби | N-метил-2-пиролидон е полезен за спектрофотометрия, хроматография и ICP-MS откриване. |
| Определение | ChEBI: Член на класа пиролидин-2-они, който е пиролидин-2-он, в който водородът, свързан с азота, е заменен с метилова група. |
| Производствени методи | N-метил-2-пиролидонът се произвежда чрез реакцията на буйтролактон с метиламин (Hawley 1977).Други процеси включват получаване чрез хидрогениране на разтвори на малеинова или янтарна киселина с метиламин (Hort and Anderson 1982).Производителите на този химикал включват Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin и GAF Corporation, Covert City, Калифорния. |
| Референция(и) за синтез | Tetrahedron Letters, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Общо описание | N-метил-2-пиролидон (NMP) е мощен, апротонен разтворител с висока разтворимост и ниска летливост.Тази безцветна течност с висока точка на кипене, висока точка на възпламеняване и ниско налягане на парите носи лек мирис, подобен на амин.NMP има висока химична и термична стабилност и е напълно смесим с вода при всякакви температури.NMP може да служи като съразтворител с вода, алкохоли, гликолови етери, кетони и ароматни/хлорирани въглеводороди.NMP е както рециклируем чрез дестилация, така и лесно биоразградим.NMP не се намира в списъка на опасните замърсители на въздуха (HAPs) на измененията на Закона за чист въздух от 1990 г. |
| Въздушни и водни реакции | Разтворим във вода. |
| Профил на реактивност | Този амин е много мека химическа основа.N-метил-2-пиролидон има тенденция да неутрализира киселините, за да образува соли плюс вода.Количеството топлина, което се отделя на мол амин при неутрализация, е до голяма степен независимо от силата на амина като основа.Амините може да са несъвместими с изоцианати, халогенирани органични съединения, пероксиди, феноли (киселинни), епоксиди, анхидриди и киселинни халиди.Запалимият газообразен водород се генерира от амини в комбинация със силни редуциращи агенти, като хидриди. |
| Опасност | Силно дразни кожата и очите.Границата на експлозивност е 2,2–12,2%. |
| Опасно за здравето | Вдишването на горещи пари може да раздразни носа и гърлото.Поглъщането предизвиква дразнене на устата и стомаха.Контактът с очите предизвиква дразнене.Многократният и продължителен контакт с кожата предизвиква леко, преходно дразнене. |
| Опасност от пожар | Специални опасности от продукти на горене: При пожар могат да се образуват токсични азотни оксиди. |
| Запалимост и експлозивност | Незапалим |
| Промишлени употреби | 1) N-метил-2-пиролидонът се използва като общ диполярен апротонен разтворител, стабилен и нереактивен; 2) за извличане на ароматни въглеводороди от смазочни масла; 3) за отстраняване на въглероден диоксид в генератори на амоняк; 4) като разтворител за полимеризационни реакции и полимери; 5) като препарат за отстраняване на боя; 6) за пестицидни формулировки (USEPA 1985). Други непромишлени употреби на N-метил-2-пиролидон се основават на свойствата му като дисоцииращ разтворител, подходящ за електрохимични и физико-химични изследвания (Langan and Salman 1987).Фармацевтичните приложения използват свойствата на N-Methyl-2-pyrrolidone като усилвател на проникването за по-бърз пренос на вещества през кожата (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidone е одобрен като разтворител за прилагане на слимицид към опаковъчни материали за храни (USDA 1986). |
| Контактни алергени | N-метил-2-пиролидонът е апротонен разтворител с широк спектър от приложения: нефтохимическа обработка, повърхностни покрития, багрила и пигменти, промишлени и битови почистващи съединения и селскостопански и фармацевтични формулировки.Той е главно дразнещ, но може да причини тежък контактен дерматит поради продължителен контакт. |
| Профил на безопасност | Отрова по венозен път.Умерено токсичен при поглъщане и интраперитонеален път.Леко токсичен при контакт с кожата.Експериментален тератоген.Експериментални репродуктивни ефекти.Докладвани са данни за мутация.Запалим, когато е изложен на топлина, открит пламък или мощни окислители.За гасене на пожар използвайте пяна, CO2, сух химикал.При нагряване до разлагане той отделя токсични изпарения на NOx. |
| Канцерогенност | Плъховете бяха изложени на N-метил-2-пиролидонови пари при 0, 0,04 или 0,4 mg/L за 6 часа/ден, 5 дни/седмица в продължение на 2 години. Мъжки плъхове при 0,4 mg/L показаха леко намалено средно телесно тегло.Не са наблюдавани съкращаващи живота токсични или канцерогенни ефекти при плъхове, изложени в продължение на 2 години на 0,04 или 0,4 mg/L N-метил-2-пиролидон.По дермален път група от 32 мишки получи начална доза от 25 mg N-метил-2-пиролидон, последвана 2 седмици по-късно от приложения на туморния промотор форбол миристат ацетат, три пъти седмично, в продължение на повече от 25 седмици.Диметилкарбамоил хлорид и диметилбензантрацен служат като положителни контроли.Въпреки че групата с N-метил-2-пиролидон има три кожни тумора, този отговор не се счита за значим в сравнение с този на положителните контроли. |
| Метаболитен път | На плъхове се прилага радиомаркиран N-метил-2-пиролидинон (NMP) и основният път на екскреция от плъхове е чрез урината.Основният метаболит, представляващ 70-75% от приетата доза, е 4-(метиламино)бутенолова киселина.Този ненаситен непокътнат продукт може да се образува от елиминирането на вода и хидроксилна група може да присъства в метаболита преди киселинната хидролиза. |
| Метаболизъм | На мъжки плъхове Sprague-Dawley е дадена единична интраперитонеална инжекция (45 mg/kg) радиомаркиран 1-метил-2-пиролидон.Плазмените нива на радиоактивност и съединение се наблюдават в продължение на шест часа и резултатите предполагат фаза на бързо разпределение, последвана от фаза на бавно елиминиране.Основното количество етикет се екскретира в урината в рамките на 12 часа и представлява приблизително 75% от маркираната доза.Двадесет и четири часа след дозирането кумулативната екскреция (урина) е приблизително 80% от дозата.Използвани са видове, маркирани с пръстен и метил, както и двата [14С]- и [ЗН]-белязан 1-метил-2-пиролидон.Първоначалните белязани съотношения се поддържат през първите 6 часа след дозирането.След 6 часа е установено, че черният дроб и червата съдържат най-големи натрупвания на радиоактивност, приблизително 2-4% от дозата.Забелязана е малка радиоактивност в жлъчката или дишания въздух.Високоефективната течна хроматография на урината показа наличието на един основен и два второстепенни метаболита.Основният метаболит (70-75% от приложената радиоактивна доза) е анализиран чрез течна хроматография-масспектрометрия и газова хроматография-масспектрометрия и се предполага, че е 3- или 5-хидрокси-1-метил-2-пиролидон (Wells 1987). |
| Методи за пречистване | Изсушете пиролидона чрез отстраняване на водата като *бензенов азеотроп.Фракционно се дестилира при 10 torr през 100 cm колона, пълна със стъклени спирали.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Хидрохлоридът има m 86-88o (от EtOH или Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Байлщайн 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Напишете вашето съобщение тук и ни го изпратете
