Продукти
Dicyclohexylcarbodiimide ； CAS №: 538-75-0
Синоними: Dccd; dicyclohexylcarbodiimide
Химическо свойство на дициклохексилкарбодиимид
● Външен вид/цвят: безцветно твърдо
● Налягане на парата: 1.044-1.15PA при 20-25 ℃
● Точка на топене: 34-35 ° C (запалена.)
● Индекс на пречупване: N20/D 1.48
● Точка на кипене: 277 ° C при 760 mmHg
● Точка на флаш: 113,1 ° C
● PSA:24.72000
● Плътност: 1,06 g/cm3
● LOGP: 3.82570
● Температура за съхранение: Извадка в RT.
● Чувствителен
● Разтворимост.
● Разтворимост на водата .: Реакция
● XLOGP3: 4.7
● Брой на донорите на водородна връзка: 0
● Брой акцептор на водородна връзка: 2
● Брой на въртящите се връзки: 2
● Точна маса: 206.178298710
● Брой тежък атом: 15
● Сложност: 201
● Етикет на транспортната точка: отрова
Сафтична информация
● Пиктограма (и):
T,
Xn
● Кодове за опасност: T, Xn, T+
● Изявления: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Декларации за безопасност: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Полезно
Химически класове:Азотни съединения -> други азотни съединения
Канонични усмивки:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCCC2
Описание:Дицидохексил карбодимид се използва в пептидната химия като свързващ реагент. Той е едновременно дразнещ и сенсибилизатор и причинява контактен дерматит при фармацевти и химици.
Използване:В синтеза на пептиди. Този продукт се използва главно в амикацин, глутатионни дехидранти, както и в синтеза на киселина анхидрид, алдехид, кетон, изоцианат; Когато се използва като дехидратиращо кондензационно средство, той реагира на дициклохексилурея чрез краткосрочна реакция при нормална температура. Този продукт може да се използва и при синтеза на пептид и нуклеинова киселина. Лесно е да се използва този продукт, за да се реагира със съединение на свободен карбокси и аминогрупа в пептид. Този продукт се използва широко в медицински, здравни, грим и биологични продукти и други синтетични полета. N, N'-дициклохексилкарбодимид е карбодимид, използван за свързване на аминокиселини по време на синтеза на пептид. N, N'-дициклохексилкарбодимид се използва като дехидратиращо средство за получаване на амиди, кетони, нитрили, както и в инверсията и естерификацията на вторичните алкохоли. Дициклохексилкарбодимидът се използва като дехидратиращо средство при стайна температура след кратко време на реакция, след като реакционният продукт е дициклохексилурея. Продуктът е много малка разтворимост в органичен разтворител, така че лесното разделяне на реакционния продукт.
Подробно въведение
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) е често използван реагент в органичния синтез. Това е бяло твърдо вещество, което е неразтворимо във вода и разтворимо в органични разтворители като етилацетат и дихлорометан.
DCC се използва предимно като свързващ агент в пептидния синтез и други реакции, включващи образуването на амидни връзки. Той насърчава кондензацията на карбоксилни киселини с амини, което води до образуването на амиди. Той постига това, като активира групата на карбоксилната киселина и улеснява нуклеофилната атака на амин върху активирания карбонилен въглерод.
В допълнение към синтеза на пептиди, DCC се използва и в различни други органични реакции, като естерификация и реакции на амидиране. Може да се използва за образуване на естери от карбоксилни киселини и алкохоли и за преобразуване на производни на карбоксилни киселини (като кисели хлориди, киселинни анхидриди и активирани естери) в амиди.
DCC е известен с високата си ефективност при насърчаване на формирането на амидни връзки и със съвместимостта си с широк спектър от функционални групи. Въпреки това, той също се счита за относително чувствителен към влага и лесно може да се разлага при излагане на вода или висока влажност. Следователно, той обикновено се обработва и съхранява при безводни условия.
Важно е да се предприемат необходимите предпазни мерки, когато работите с DCC, тъй като може да бъде дразнещо за кожата, очите и дихателната система. По време на обработката му трябва да се използват правилна вентилация и лично защитно оборудване.
Приложение
Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) намира различни приложения в органичния синтез, особено в областта на пептидната химия. Ето няколко забележителни приложения на DCC:
Пептиден синтез:DCC обикновено се използва като свързващ агент в синтеза на пептиди, за да се обединят аминокиселини заедно и да образуват амидни връзки. Той насърчава кондензационната реакция между карбоксилната група на една аминокиселина и амино групата на друга, което води до образуването на пептидни връзки.
Реакции на естерификация:DCC може да се използва за преобразуване на карбоксилни киселини в естери, като ги реагира с алкохоли. В присъствието на DCC се активира карбоксилната киселина, което позволява нуклеофилна атака от алкохола да образува естер. Тази реакция е полезна при синтеза на естери за различни приложения.
Реакции на имидиране:DCC може да улесни амидирането на карбоксилни киселини, кисели хлориди, кисели анхидриди и активирани естери. Той позволява реакцията между производно на карбоксилна киселина и амин да образува амидна връзка. Това приложение намира полезност в синтеза на амиди, които са важни в различни биологични и химични системи.
UGI реакция:DCC може да се използва в реакцията на UGI, многокомпонентна реакция, която включва кондензацията на амин, изоцианид, карбонилово съединение и киселина. DCC помага за активиране на карбоксилната група на киселината, което позволява да реагира с амин и да образува амидна връзка.
Синтез на лекарства:DCC често се използва във фармацевтичната индустрия за синтеза на кандидати за лекарства и активни фармацевтични съставки (API). Използването му в синтеза на пептиди, амидации и други важни трансформации го прави съществен реагент в процесите на откриване на лекарства и развитие.
Струва си да се отбележи, че DCC има няколко други приложения в органичния синтез, включително образуването на уреи, карбамати и хидразиди. Неговата гъвкавост и съвместимост с различни функционални групи го правят ценен инструмент в инструментариума на синтетичните химици.
