| Химични свойства | Ди-трет-бутил дикарбонат (BOC анхидрид, DiBOC) е безцветни до бели до жълти кристали, втвърдена маса или бистра течност.Топи се около стайна температура (mp=23°C).Не се разлага при тази или дори малко по-висока температура.Например, обикновено се пречиства чрез дестилация при понижено налягане при температури до около 65°C.При по-високи температури ще се разложи до изобутен, t-бутилов алкохол и въглероден диоксид. |
| Употреби | Ди-трет-бутил дикарбонат (Boc2O) е широко използван реагент за въвеждане на защитни групи в пептидния синтез.Той играе важна роля в получаването на 6-ацетил-1,2,3,4-тетрахидропиридин чрез взаимодействие с 2-пиперидон.Той служи като защитна група, използвана в твърдофазния пептиден синтез. |
| Подготовка | Получаването на ди-трет-бутил дикарбонат е както следва: Към моноестерен разтвор на натриева сол се добавят 2g N,N-диметилформамид, 1g пиридин, 1g триетиламин, Охлажда се до -5~0°C, бавно се добавят 60g дифосген добавен на капки в рамките на 1,5 часа, добавянето на капки беше завършено, загрято до стайна температура (25°C), инкубирано в продължение на 2 часа, реакцията беше оставена да престои след филтруване, промиване на органичния разтвор.Изсушен с безводен магнезиев сулфат, разтворителят се отдестилира при атмосферно налягане, за да се получи суров продукт 65~70g.След охлаждане и кристализация се получават 57-60 g ди-трет-бутил дикарбонат с добив 60-63%. |
| Определение | ChEBI: Ди-трет-бутил дикарбонат е ацикличен карбоксилен анхидрид.Той е функционално свързан с дикарбонова киселина. |
| Реакции | Реакцията на заместени анилини с Boc2O в присъствието на стехиометрично количество 4-диметиламинопиридин (DMAP) в инертен разтворител (ацетонитрил, дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран, толуен) при стайна температура води до арилизоцианати в почти количествени добиви в рамките на 10 мин.
Преглед на ди-трет-бутил дикарбонат и 4-(диметиламино)пиридин.Техните реакции с амини и алкохоли |
| Общо описание | ди-трет-бутил дикарбонат (Boc2O) е реагент, използван главно за въвеждане на Вос защитната група към аминни функционалности.Използва се и като дехидратиращ агент в някои органични реакции, особено с карбоксилни киселини, определени хидроксилни групи или с първични нитроалкани. |
| Опасност | Дразнител, който може да причини сериозно увреждане на очите;Може да предизвика кожна сенсибилизация;Силно токсичен при вдишване |
| Запалимост и експлозивност | Запалим |
| Методи за пречистване | Разтопете естера чрез нагряване при ~35o и го дестилирайте във вакуум.Ако IR и NMR (1810m 1765 cm-1, в CCl4 1,50 синглет) предполагат много максимален нечистот, след това промийте с равен обем H2O, съдържаща лимонена киселина, за да направите водния слой леко кисел, съберете органичния слой и го изсушете над безводен MgSO4 и го дестилирайте във вакуум.[Поуп и др.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ЗАПАЛИМО. |
