Продукти
Di-tert-бутил дикарбонат; CAS №: 24424-99-5
Синоними: bis (tert-бутоксикарбонил) оксид; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-бутил дикарбонат; di-tert-бутил пирокарбонат; di-tert-бутилдикарбонатен
Химическо свойство на ди-тет-бутил дикарбонат
● Външен вид/цвят: бял до бял микрокристален прах
● Налягане на парата: 0,7 mmhg при 25 ° C
● Точка на топене: 22-24 ° C
● Индекс на пречупване: 1.4090
● Точка на кипене: 235,8 ° C при 760 mmHg
● Точка на флаш: 103,7 ° C
● PSA:61.83000
● Плътност: 1,054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Температура за съхранение:2-8 ° С
● Чувствителен
● Разтворимост в водата.
● XLOGP3: 2.7
● Брой на донорите на водородна връзка: 0
● Брой акцептор на водородна връзка: 5
● Брой на въртящите се връзки: 6
● Точна маса: 218.11542367
● Брой тежък атом: 15
● Сложност: 218
Сафтична информация
● Пиктограма (и):
T, t+,
F, F+,
Xi
● Кодове за опасност: T+, T, F, XI, F+
● Изявления: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Изявления за безопасност: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Полезно
Химически класове:Други класове -> естери, други
Канонични усмивки:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
Използване:Di-tert-бутил дикарбонат (BOC2O) е широко използван реагент за въвеждане на защитни групи в пептидния синтез. Той играе важна роля в приготвянето на 6-ацетил-1,2,3,4-тетрахидропиридин чрез реагиране с 2-пиперидон. Той служи като защитна група, използвана в синтеза на пептид от твърд фаза.
Подробно въведение
Di-tert-бутил дикарбонате реагент, използван в органичния синтез. Известен е още като T-Boc Anhydride или Boc Anhydride. Обикновено се използва за защита на аминовите функционални групи по време на химични реакции. Di-tert-бутил дикарбонат реагира с амини, за да образува производни на карбамат, осигурявайки временна защита за аминовата група. След като желаната реакция приключи, групата на карбамат може лесно да бъде отстранена чрез третиране с киселина, като се получава оригиналната функционалност на амин. Това е полезна стратегия за селективно модифициране на определени функционални групи в органичните молекули.
Приложение
В допълнение към защитата на аминовите групи, Di-tert-бутил дикарбонат има различни други приложения в органичния синтез:
Защита на хидроксилни групи:Di-tert-бутил дикарбонат може да реагира с алкохоли, за да образува карбонати, защитавайки хидроксилната група. След това карбонатната група може да бъде отстранена с помощта на подходящи условия, което позволява селективна промяна на други функционални групи.
Карбонилиране реакции:Di-tert-бутил дикарбонат може да се използва като източник на въглероден оксид в реакции на карбонилиране. Той реагира с нуклеофили като амини, алкохоли и тиоли за образуване на карбонилирани продукти.
Приготвяне на киселинни хлориди:Реакцията на ди-третически-бутил дикарбонат с тионил хлорид или оксалилхлорид дава съответните киселинни хлориди. Киселинните хлориди са универсални реагенти, използвани при различни синтетични трансформации.
Синтез на пептид на твърда фаза:Di-tert-бутил дикарбонат обикновено се използва в етапите на защита и депротекция в синтеза на пептид от твърда фаза. Използва се за защита на аминокиселините по време на разширението на веригата и за отстраняване на защитните групи за разкриване на амино групи за последващи реакции на свързване.
Реакции на полимеризация:Di-tert-бутил дикарбонат може да действа като верижен пренос на агент в реакциите на полимеризация. Той може да реагира с нарастващите полимерни вериги, прекратяване на техния растеж или генериране на нови реактивни сайтове.
Това са само няколко примера за многото приложения на Di-tert-бутил дикарбонат в органичен синтез. Неговата гъвкавост и лекота на използване го правят ценен реагент при различни химични трансформации.
